Thiebaud a grandi dans la région de la baie de San Francisco et, dans les années 1980, faisait partie de la scène skate de San Francisco. Thiebaud a non seulement participé au skateboard au début des années 1980, mais il a également dirigé, encadré et encouragé un groupe de jeunes skateurs, dont Rick Patterson, Mark Warren et Ben Fuller, à l'Albany High School de 1982 à 1983, tout en fréquentant l'école secondaire, en enseignant et en démontrant. des astuces telles que des wallrides, des sauts hippies par-dessus des chaises, des ollies dans les escaliers et des glissades sur les rampes dans la cour d'Albany High. Des groupes se rassemblaient pour apprendre de Thiebaud et le regarder démontrer son savoir-faire grandissant. Jim a roulé en amateur pour Powell-Peralta, puis est devenu professionnel pour Santa Monica Airlines avant que lui et son ancien coéquipier de Powell-Peralta Tommy Guerrero ne cofondent Real Skateboards en 1991. Il a également fondé plus tard Adeline Records à la fin des années 1990. Thiebaud est vice-président de Deluxe Distribution, la société qui produit et distribue des Real Skateboards, AntiHero Skateboards, Krooked Skateboards, Thunder Trucks, Venture Trucks et Spitfire Wheels. Thiebaud est connu comme un skateur très dévoué qui soutient beaucoup les riders de son équipe, les magasins de skateboard et tout ce qui sonne fidèle à un idéal de skateboard simple, direct et « puriste ». Grâce à « Actions REALized », Thiebaud a été une source d'inspiration dans le mouvement de la fin des années 2000 de l'industrie du skateboard pour rechercher et créer des œuvres caritatives et des causes valables au sein du skateboard qui redonnent, soutiennent ceux dans le besoin et perpétuent l'idée des skateurs prenant soin des leurs. Thiebaud est l'auteur des livres Do The Distance et Loose Change. Thiebaud vit actuellement dans la région de la baie de San Francisco.