Wydany 31 marca 2017 roku, „Windy City” to czwarty solowy album studyjny uznanej artystki bluegrass-country Alison Krauss i jej pierwszy solowy album od 18 lat. Album, wyprodukowany przez weterana muzyki country z Nashville, Buddy'ego Cannona, to wyrafinowany zbiór dziesięciu klasycznych coverów country i bluegrass, oryginalnie wykonywanych przez takich artystów jak Brenda Lee, Willie Nelson i Glen Campbell. Projekt, charakteryzujący się dopracowanym brzmieniem Nashville z orkiestrowymi ozdobnikami i gitarą hawajską, podkreśla krystaliczny wokal Krauss w utworach takich jak „Gentle On My Mind” i tytułowy „Windy City”. Album zadebiutował na pierwszym miejscu list przebojów Billboard Country i Bluegrass, umacniając jej status najczęściej nagradzanej artystki w historii nagród Grammy.